Винновка располагается на берегу, в устье одноименного оврага, и совсем не видна со стороны жигулевского плато. Отлично просматривается с акватории Волги. Селение Винновка основана чувашами скорее всего в 50-60-х гг. XVII в.
Впервые упоминается в описании дворцовых сёл Самарского уезда 1671-1672 гг.
Население являлось ясачными (государственными) крестьянами. Однако в XVII в. среди жителей села было обнаружено немало переселенцев из числа крестьян Троице-Сергиевой Лавры. Их не стали возвращать на прежние места жительства, а оставили в Винновке вместе с ясачными, обязав только платить подати монастырю. При Екатерине II монастырских крестьян сделали государственными («экономическими»), но в 1768 г. и ясачных, и экономических крестьян Винновки отдали гр. Орловым, по разделам которых в 1794 г. село отошло к Ф.Г. Орлову, а 1802 г. - А.А. Орлову-Чесменскому. В 1807 г. Винновку унаследовала А.А. Орлова-Чесменская, впоследствии продавшая село удельному ведомству. В 1845 г. село было отдано под управление Новодевичьему приказу (позже Переволокскому) Сызранской удельной конторы, под управлением которой находилось до отмены крепостного права. В административном отношении село до 1851 г. находилось на территории Самарского, а с 1851 г. - Сызранского уезда Симбирской губернии (Осиновская волость).
Население занималось сельским хозяйством, лесными промыслами, добычей извести и алебастра, изготовлением кирпича, извозом, торговлей, работой по поденному найму, при селе имелась речная пристань и перевоз через Волгу. В начале XX в. был устроен алебастровый завод М.Д. Маштакова. В селе имелась церковь, два молитвенных дома старообрядцев, земская школа. В 1769 г. село посетил академик П.С. Паллас. До XVIII в. село считалось деревней с названием Винная-на-ключе. После постройки деревянного храма в 1770 г. деревня получила статус села и была переименована в село Богородское-Винновка Название село приняло от яблочного вина, изготовлением которого славились местные жители. Возникло в 50-60 годы XVII века как чувашская деревня ясачных крестьян на дворцовых землях Самарского уезда. В XVIII веке беглые крестьяне Троицко-Сергиевской лавры, сбежав «от недороду», прибыли в чувашскую деревню Винновку. Это пример подселения русских крестьян к нерусскому населению. Прежние названия - «деревня Винная на ключе», село Богородское.
В селе действовало начальное народное училище и своя пристань с переправой через Волгу.
Выше по течению в устье оврага Гранный на одном из крупнейших месторождений Самарской Луки гипса и алебастра со второй половины XIX века до 60-х годов XX века действовал завод М.Д.Маштакова. Сырье добывали в небольших штольнях, выходящих на волжский берег. Использовалось для выработки алебастра, медицинского формовочного гипса, а так же изготовлении сувениров.